Jawaban soal Ujian Tengah Semester kimia organik 1

1.   a. Mengapa alkohol sukar disubstitusi dengan gugus lain?

b. Jelaskan upaya agar alkohol dapat di substitusi dengan gugus lain. Berikan contohnya!

Jawab:

a.                   alcohol sukar disubstitusi dengan gugus lain, hal ini dikarenakan alcohol membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya, ikatan O-H terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen.

Polarisasi ini menempatkan muatan positif parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom oksigen. Karena ukurannya yang kecil dan muatannya yang positif parsial, atom hidrogen dapat berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen.

b.                  Agar dapat disubstitusi, Pembuatan alkil halida dari alkohol, gugus – OH digati oleh atom halogen.
                      CH3CH2Cl + H2O  -->  CH3CH2OH + HCl

Reaksi substitusi ini merupakan cara umum yang berguna untuk menghasilkan alkil halida. Karena ion halida merupakan nukleofil yang baik, kita terutama memperoleh produk substitusi, bukannya dehidrasi. Laju reaksi dan mekanismenya bergantung pada golongan alkohol.

2.   a. Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain?

b. Jelaskan upaya alkana agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain!

Jawab:

a.                   Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana. Sebagai hidrokarbon jenuh, alkana memiliki jumlah atom H yang maksimum. Alkana juga dinamakan parafin (dari parum affinis), karena sukar bereaksi dengan senyawa-senyawa lainnya. Kadang-kadang alkana juga disebut sebagai hidrokarbon batas, karena batas kejenuhan atom-atom H telah tercapai.

Senyawa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain, karena Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa. Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.

b.                Agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain, dapat dilakukan dengan reaksi oksidasi.

senyawa alkana dibakar menggunakan oksigen, senyawa yang dihasilkan ialah karbon dioksida dan air. Reaksi tersebut dikenal dengan reaksi oksidasi atau pembakaran. Sebagai contoh:

C₂H₆ + 3,5 O   -->   2CO₂ + 3H₂O

REAKSI ASAM BASA SENYAWA ORGANIK DAN REAKSI OKSIDATIF HIDROKARBON

1.   REAKSI ASAM BASA ORGANIK

·         Menurut archenius

Asam ialah senyawa yang dalam larutannya dapat menghasilkan ion H⁺.

Basa ialah senyawa yang dalam larutannya dapat menghasilkan ion OH^-.

Contoh:

1) HCl(aq)    →  H⁺(aq) + Cl^-(aq)
2) NaOH(aq) →  Na⁺(aq) + OH^-(aq)

·         Menurut Browsted-Lowry

Asam ialah proton donor, sedangkan basa adalah proton akseptor.

Contoh:

1) HAc(aq) + H₂O(l)   ↔     H₃O+(aq) + Ac^-(aq)
    asam-1       basa-2              asam-2       basa-1

HAc dengan Ac^- merupakan pasangan asam-basa konjugasi.
H₃O+ dengan H₂O merupakan pasangan asam-basa konjugasi.

2) H₂O(l) + NH₃(aq)   ↔    NH₄⁺(aq) + OH^-(aq)
    asam-1      basa-2               asam-2     basa-1

          REAKSI ASAM ORGANIK

Definisi dari asam sebagai “substansi yang memberi ion (proton) ke yang lain”. Dapat dilihat bagaimana mudahnya asam melepas ion hidrogen ke molekul air saat mereka larut dalam air. Asam pada larutan memiliki kesetimbangan sebagai berikut:

Sebuah atom hidroksinium dibentuk bersama-sama dengan anion (ion negative) dari asam. Persamaan ini kadang-kadang disederhanakan dengan menghilangkan air untuk menekankan ionisasi dari asam.

Maksud dari asam organik merupakan asam lemah adalah karena ionisasi sangat tidak lengkap. Pada suatu waktu sebagian besar dari asam berada di larutan sebagai molekul yang tidak terionisasi. Sebagai contoh pada kasus asam etanoik, larutan mengandung 99% molekul asam etanoik dan hanya 1 persen yang benar benar terionisasi. Posisi dari kesetimbangan menjadi bergeser ke arah kiri.

Contoh asam organic yaitu:

 

Asam asetat yang memiliki rumus kimia CH3COOH.

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C₂H₄O₂. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH₃-COOH, CH₃COOH, atau CH₃CO₂H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7°C.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H⁺ dan CH₃COO^-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.

·                        REAKSI BASA ORGANIK

Basa organik dicirikan dengan  adanya atom dengan pasanganelektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yangmengandung atom nitrogen adalah  salah satu contoh basa organik,tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindaksebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perludicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapatbertindak sebagai asam maupun  basa, tergantung lingkungannya. Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asamketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom oksigennya menerima proton.

Contoh basa organic yaitu:

 

Amonia yang memiliki rumus kimia NH3

Amonia dalam larutan berada dalam kesetimbangan seperti berikut.

Sebuah ion amonium dibentuk bersama dengan ion hidroksida. Karena amonia merupakan basa lemah, keadaan ion tidak lama dan kembali lagi ke keadaan semula. Kesetimbangan bergeser ke arah kiri.

Amonia bereaksi sebagai basa karena adanya pasangan bebas yang aktif dari nitrogen, Nitrogen lebih elektronegatif dari hidrogen sehingga menarik ikatan elekton pada molekul amonia kearahnya. Atau dengan kata lain dengan adanya pasangan bebas terjadi muatan negatif sekitar atom nitrogen. Kombinasi dari negatifitas ekstra tersebut dan daya tarik pasangan bebas, menarik hidrogen dari air.

                 2.   REAKSI OKSIDATIF HIDROKARBON

Reaksi pembakaran dengan defines yang paling sederhana adalah reaksi dari unsur maupun senyawa dengan oksigen. Reaksi pembakaran ini ditunjukkan dalam pada persamaan dibawah ini :

C7H16 + 11 O2 → 7 CO2 + 8 H2O

Reaksi diatas juga mengindikasikan adanya gas oksigen. Reaksi pembakaran sering juga disebut dengan reaksi oksidasi, dan akan kita bahas secara terpisah.

A.    Reaksi Oksidasi Alkana

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO₄, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO₂ dan H₂ O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)

CH₄ + 2O₂ → CO­₂ + 2H₂ + 212,8 kkal/mol

C₄H₁₀ + 2O₂ → CO­₂ + H₂O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.

2CH₄ + 3O₂ → 2CO­ + 4H₂O

CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.

B.    Reaksi Oksidasi Alkena

Seperti halnya alkana, alkena suku rendah mudah terbakar. Jika dibakar di udara terbuka, alkena menghasilkan jelaga lebih banyak daripada alkana. Hal itu terjadi karena alkena mempunyai kadar karbon lebih tinggi daripada alkana, sehingga pembakarannya menuntut lebih banyak oksigen. Pembakaran sempurna alkena menghasilkan gas CO2 dan uap air.

C.    Reaksi Oksidasi Alkuna

Alkuna dapat mengalami pembakaran (oksidasi)

Pembakaran etuna (asetilen) digunakan untuk las. Suhu yang sangat tinggi dari pembakaran etuna dengan oksigen murni dapat melelehkan logam dan dapat digunakan untuk mengelas logam. Seperti hidrokarbon lainnya, produk dari reaksi ini adalah karbon dioksida dan air. Persamaan untuk reaksi ini adalah:

2C₂H_2(g) +5O_2(g) –> 4CO_2(g) +2H₂O_(g)