Reaksi-Reaksi Kimia Organik

REAKSI SUBTITUSI, ADISI, ELIMINASI

A.   Reaksi substitusi

Reaksi Subtitusi adalah reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan tunggal.

Contoh reaksi substitusi:
1. Pembuatan alkil halida dari alkana, atom H diganti oleh atom halogen
 CH3CH2Cl + HCl®CH3CH3 + Cl2
2. Pembuatan alkil halida dari alkohol, gugus – OH digati oleh atom halogen
 CH3CH2Cl + H2O®CH3CH2OH + HCl
3. Pembuatan alkohol dari alkil halida, atom halogen diganti oleh gugus – OH
 CH3CH2CH2OH + NaBr®CH3CH2CH3Br + NaOH

Contoh :

1. Reaksi monoklorinasi propana (pengantian satu atom H oleh satu atom Cl), misalnya : C₃H₈ + Cl₂ –> C₃H₇Cl + HCl
2. Reaksi dibrominasi propana (penggantian dua atom H oleh dua atom Br), misalnya : C₃H₈ + 2Br₂ –> C₃H₆Br₂ + 2HBr

B.  Reaksi Adisi

Reaksi Adisi - Adisi artinya penambahan. Jadi, reaksi adisi adalah penambahan jumlah atom yang diikat oleh atom C yang semula berikatan rangkap. Reaksi adisi ini terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap (dua atau tiga), sehingga senyawa tersebut berubah menjadi senyawa yang tidak memiliki ikatan rangkap.

Jadi, dapat dikatakan juga bahwa reaksi adisi merupakan reaksi penjenuhan (penghilangan ikatan rangkap). Ikatan rangkap yang terdapat dalam suatu senyawa dapat berupa ikatan C=C, C^C, C=0, atau C=N.
Untuk X dan Y dapat sangat bervariasi, sehingga reaksi adisi terhadap senyawa alkena merupakan yang terbanyak jenisnya dibandingkan senyawa hidrokarbon lainnya.

1.  Reaksi Adisi Alkena oleh Hidrogen
Reaksi adisi oleh hidrogen disebut juga reaksi hidrogenasi.

2.  Reaksi Adisi Alkuna oleh Hidrogen

3.      Reaksi Adisi Alkena oleh Halogen

Reaksi adisi oleh halogen disebut sebagai reaksi halogenasi. Jika halogennya berupa klorin (Cl2) disebut klorinasi, jika halogennya bromin (Br,) disebut reaksi brominasi. Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.

Reaksi brominasi etena:
Reaksi brominasi digunakan untuk membedakan golongan alkena dan alkana. Gas etena jika dilewatkan ke dalam air brom (berwarna cokelat kemerahan), maka akan bereaksi membentuk larutan 1,2-dibromoetana yang tidak berwarna. Alkana tidak mempengaruhi warna air brom ketika senyawa itu dilewatkan ke dalamnya.

Reaksi iodinasi etena:

4. Reaksi Adisi Alkena oleh Asam Halida
Reaksi adisi oleh asam halida disebut reaksi hidrohalogenasi.

5.  Reaksi Adisi Alkena oleh Air
Reaksi adisi oleh air disebut juga reaksi hidrasi. Selain alkena dan air, dalam reaksi ini juga diperlukan asam (H ,S0,, atau H ,P04) dan katalis.
Reaksi adisi alkena banyak digunakan dalam industri pembuatan etanol dari fermentasi glukosa.

6.      Reaksi adisi pada Alkena dan Alkuna

CH₂=CH₂ + Br₂ –> CH₂Br–CH₂Br

CHºCH + 2H₂ –> CH₃ – CH₃

CH₂=CH–CH₃ +HBr –>  CH₃–CHBr–CH₃

 (Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)

7.   Reaksi adisi hidrogen pada senyawa yang mempunyai gugus karbonil (alkanal dan keton)

R–CHO + H₂ –> R–CH₂OH (menghasilkan suatu alkohol primer)

R-CO– R + H₂ –> R–CHOH–R (menghasilkan suatu alkohol sekunder)

Catatan : Reaksi-reaksi di atas disebut juga reaksi reduksi aldehida da keton

C.   Reaksi eliminasi

Reaksi Eliminasi -Eliminasi artinya pengurangan. Jadi, reaksi eliminasi adalah reaksi pengurangan atom yang terikat pada atom C. Reaksi eliminasi ini merupakan kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi terjadi pada suatu senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap), sehingga senyawa tersebut berubah menjadi senyawa tidak jenuh (memiliki ikatan rangkap dua atau tiga).
Singkatnya, reaksi eliminasi ini merupakan reaksi pembentukan ikatan rangkap (dua atau tiga).

1. Reaksi dehidrogenasi alkana.
Reaksi dehidrogenasi senyawa alkana dilakukan dengan cara pemanasan dan penambahan katalis nikel (Ni) atau platina (Pt). Sebagai hasil reaksi, terbentuk senyawa alkena dan dibebaskan gas hidrogen (sehingga disebut dehidrogenasi).

2. Reaksi dehidrasi

reaksi dehidarsi biasanya didefinisikan sebagai reaksi yang melibatkan pelepasan air dari molekul yang bereaksi. Reaksi dehidrasi merupakan subset dari reaksi eliminasi. Karena gugus hidroksil (-OH) adalah gugus lepas yang buruk, pemberian katalis asam Brønsted sering kali membantu protonasi gugus hidroksil, menjadikannya gugus lepas yang baik, -OH₂⁺.

Dalam kimia organik, terdapat banyak contoh reaksi dehidrasi:

• Konversi alcohol menjadi eter:

2 R-OH → R-O-R + H₂O

• Konversi alkohol menjadi alkena

R-CH₂-CHOH-R → R-CH=CH-R + H₂O

• Konversi asam karboksilat menjadi anhidrida asam:

2 RCO₂H → (RCO)₂O + H₂O

• Konversi amida menjadi nitril:

RCONH₂ → R-CN + H₂O

Beberapa reaksi dehidrasi dapatlah berjalan dengan rumit. Sebagai contoh, reaksi gula dengan asam sulfat pekat membentuk karbon melibatkan pembentukan ikatan karbon-karbon.

HIDROKARBON

ALKANA

Senyawa organik adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen beserta dengan elemen lainnya (misalnya nitrogen dan oksigen). (CO₂ bukan senyawa organik karena tidak mengandung atom hidrogen).

Hidrokarbon adalah senyawa organik yang mengandung karbon dan hidrogen saja.

Alkana adalah hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan tunggal diantara atom-atom karbonnya

Alkana adalah hidrokarbon yang paling sederhana dan paling tidak reaktif. Meski begitu, secara komersial alkana sangat dibutuhkan karena alkana merupakan senyawa yang terkandung dalam bensin dan pelumas. Rumus alkana CnH2n+2

PEMBUATAN ALKANA

Ø    Hidrogenasi senyawa Alkena

Ø    Reduksi Alkil Halida

Ø    Reduksi metal dan asam

        Tata nama senyawas alakana

      Untuk memberikan nama pada senyawa alkana, kita menggunakan aturan tatanama IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Adapun aturan IUPAC untuk penamaan Alkana adalah :

1. Rantai karbon berurutan yang terpanjang dalam suatu molekul ditentukan sebagai rantai induk dan letakkan di bagian belakang. Kadang-kadang rumus struktur itu tidak digambarkan dengan rantai karbon terpanjang dalam garis lurus. 
2. Gugus selain rantai utama di sebut cabang

3. Cabang diberi nama sebagai turunan rantai lurus di mana satu atau beberapa atom hidrogen diganti dengan pecahan alkana. Pecahan alkana ini disebut gugus alkil, biasa diberi tanda -R (dari kata radikal), dan mempunyai rumus umum -CnH2n+2.
4.  Untuk menentukan cabang pada rantai induk, rantai induk diberi diberi nomor dari kiri atau dari kanan sehingga cabang pertama mempunyai nomor terkecil.

5. Kadang-kadang terdapat lebih dari satu cabang. Jika cabang-cabang itu sama, namanya tidak perlu disebut dua kali. Cukup diberi awalan di- , kalau 3 cabang sama awalannya tri- , tetra untuk 4 cabang yang sama dan seterusnya. Ingat setiap cabang diberi satu nomor, tidak peduli cabangnya sama atau beda.
6. Jika cabang-cabang itu berbeda, maka urutan menyebutnya adalah menurut urutan abjad huruf pertamanya, cabang etil disebut dulu dari cabang metil

Sifat-sifat senyawa alkana

Sifat Fisika

Titik Didih

Titik didih semakin tinggi jika massa molekul relatifnya makin besar. Hal ini berarti wujudnya akan berubah pada suhu kamar dari gas ke cair kemudian padat.
Titik-titik didih yang ditunjukkan pada gambar di atas semuanya adalah titik didih untuk isomer-isomer "rantai lurus" dimana terdapat lebih dari satu atom karbon.
Perhatikan bahwa empat alkana pertama di atas berbentuk gas pada suhu kamar. Wujud padat baru bisa terbentuk mulai dari struktur C17H36.
Alkana dengan atom karbon kurang dari 17 sulit diamati dalam wujud padat karena masing-masing isomer memiliki titik lebur dan titik didih yang berbeda. Jika ada 17 atom karbon dalam alkana, maka sangat banyak isomer yang bisa terbentuk!

Sifat Kimia
1. Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.
2. Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air.
3. Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom –atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.

Isomer Senyawa Alkana
Atom C mampu membentuk senyawa hidrokarbon rantai lurus maupun bercabang. Alkana dengan jumlah C yang sama akan mempunyai struktur yang berbeda. Semakin banyak jumlah atom C, semakin banyak struktur molekul yang dapat dibentuk. Dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mempunyai struktur molekul berbeda dinamakan isomer.
Semua alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.