Reaksi-Reaksi Kimia Organik

REAKSI SUBTITUSI, ADISI, ELIMINASI

A.   Reaksi substitusi

Reaksi Subtitusi adalah reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan tunggal.

Contoh reaksi substitusi:
1. Pembuatan alkil halida dari alkana, atom H diganti oleh atom halogen
 CH3CH2Cl + HCl®CH3CH3 + Cl2
2. Pembuatan alkil halida dari alkohol, gugus – OH digati oleh atom halogen
 CH3CH2Cl + H2O®CH3CH2OH + HCl
3. Pembuatan alkohol dari alkil halida, atom halogen diganti oleh gugus – OH
 CH3CH2CH2OH + NaBr®CH3CH2CH3Br + NaOH

Contoh :

1. Reaksi monoklorinasi propana (pengantian satu atom H oleh satu atom Cl), misalnya : C₃H₈ + Cl₂ –> C₃H₇Cl + HCl
2. Reaksi dibrominasi propana (penggantian dua atom H oleh dua atom Br), misalnya : C₃H₈ + 2Br₂ –> C₃H₆Br₂ + 2HBr

B.  Reaksi Adisi

Reaksi Adisi - Adisi artinya penambahan. Jadi, reaksi adisi adalah penambahan jumlah atom yang diikat oleh atom C yang semula berikatan rangkap. Reaksi adisi ini terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap (dua atau tiga), sehingga senyawa tersebut berubah menjadi senyawa yang tidak memiliki ikatan rangkap.

Jadi, dapat dikatakan juga bahwa reaksi adisi merupakan reaksi penjenuhan (penghilangan ikatan rangkap). Ikatan rangkap yang terdapat dalam suatu senyawa dapat berupa ikatan C=C, C^C, C=0, atau C=N.
Untuk X dan Y dapat sangat bervariasi, sehingga reaksi adisi terhadap senyawa alkena merupakan yang terbanyak jenisnya dibandingkan senyawa hidrokarbon lainnya.

1.  Reaksi Adisi Alkena oleh Hidrogen
Reaksi adisi oleh hidrogen disebut juga reaksi hidrogenasi.

2.  Reaksi Adisi Alkuna oleh Hidrogen

3.      Reaksi Adisi Alkena oleh Halogen

Reaksi adisi oleh halogen disebut sebagai reaksi halogenasi. Jika halogennya berupa klorin (Cl2) disebut klorinasi, jika halogennya bromin (Br,) disebut reaksi brominasi. Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.

Reaksi brominasi etena:
Reaksi brominasi digunakan untuk membedakan golongan alkena dan alkana. Gas etena jika dilewatkan ke dalam air brom (berwarna cokelat kemerahan), maka akan bereaksi membentuk larutan 1,2-dibromoetana yang tidak berwarna. Alkana tidak mempengaruhi warna air brom ketika senyawa itu dilewatkan ke dalamnya.

Reaksi iodinasi etena:

4. Reaksi Adisi Alkena oleh Asam Halida
Reaksi adisi oleh asam halida disebut reaksi hidrohalogenasi.

5.  Reaksi Adisi Alkena oleh Air
Reaksi adisi oleh air disebut juga reaksi hidrasi. Selain alkena dan air, dalam reaksi ini juga diperlukan asam (H ,S0,, atau H ,P04) dan katalis.
Reaksi adisi alkena banyak digunakan dalam industri pembuatan etanol dari fermentasi glukosa.

6.      Reaksi adisi pada Alkena dan Alkuna

CH₂=CH₂ + Br₂ –> CH₂Br–CH₂Br

CHºCH + 2H₂ –> CH₃ – CH₃

CH₂=CH–CH₃ +HBr –>  CH₃–CHBr–CH₃

 (Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)

7.   Reaksi adisi hidrogen pada senyawa yang mempunyai gugus karbonil (alkanal dan keton)

R–CHO + H₂ –> R–CH₂OH (menghasilkan suatu alkohol primer)

R-CO– R + H₂ –> R–CHOH–R (menghasilkan suatu alkohol sekunder)

Catatan : Reaksi-reaksi di atas disebut juga reaksi reduksi aldehida da keton

C.   Reaksi eliminasi

Reaksi Eliminasi -Eliminasi artinya pengurangan. Jadi, reaksi eliminasi adalah reaksi pengurangan atom yang terikat pada atom C. Reaksi eliminasi ini merupakan kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi terjadi pada suatu senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap), sehingga senyawa tersebut berubah menjadi senyawa tidak jenuh (memiliki ikatan rangkap dua atau tiga).
Singkatnya, reaksi eliminasi ini merupakan reaksi pembentukan ikatan rangkap (dua atau tiga).

1. Reaksi dehidrogenasi alkana.
Reaksi dehidrogenasi senyawa alkana dilakukan dengan cara pemanasan dan penambahan katalis nikel (Ni) atau platina (Pt). Sebagai hasil reaksi, terbentuk senyawa alkena dan dibebaskan gas hidrogen (sehingga disebut dehidrogenasi).

2. Reaksi dehidrasi

reaksi dehidarsi biasanya didefinisikan sebagai reaksi yang melibatkan pelepasan air dari molekul yang bereaksi. Reaksi dehidrasi merupakan subset dari reaksi eliminasi. Karena gugus hidroksil (-OH) adalah gugus lepas yang buruk, pemberian katalis asam Brønsted sering kali membantu protonasi gugus hidroksil, menjadikannya gugus lepas yang baik, -OH₂⁺.

Dalam kimia organik, terdapat banyak contoh reaksi dehidrasi:

• Konversi alcohol menjadi eter:

2 R-OH → R-O-R + H₂O

• Konversi alkohol menjadi alkena

R-CH₂-CHOH-R → R-CH=CH-R + H₂O

• Konversi asam karboksilat menjadi anhidrida asam:

2 RCO₂H → (RCO)₂O + H₂O

• Konversi amida menjadi nitril:

RCONH₂ → R-CN + H₂O

Beberapa reaksi dehidrasi dapatlah berjalan dengan rumit. Sebagai contoh, reaksi gula dengan asam sulfat pekat membentuk karbon melibatkan pembentukan ikatan karbon-karbon.