Sabtu, 20 Oktober 2012

Reaksi-Reaksi Kimia Organik


REAKSI SUBTITUSI, ADISI, ELIMINASI
A.   Reaksi substitusi
Reaksi Subtitusi adalah reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan tunggal.
Contoh reaksi substitusi:
1. Pembuatan alkil halida dari alkana, atom H diganti oleh atom halogen
 CH3CH2Cl + HCl
®CH3CH3 + Cl2
2. Pembuatan alkil halida dari alkohol, gugus – OH digati oleh atom halogen
 CH3CH2Cl + H2O
®CH3CH2OH + HCl
3. Pembuatan alkohol dari alkil halida, atom halogen diganti oleh gugus – OH
 CH3CH2CH2OH + NaBr
®CH3CH2CH3Br + NaOH
Contoh :
  1. Reaksi monoklorinasi propana (pengantian satu atom H oleh satu atom Cl), misalnya : C3H8 + Cl2 –> C3H7Cl + HCl
  2. Reaksi dibrominasi propana (penggantian dua atom H oleh dua atom Br), misalnya : C3H8 + 2Br2 –> C3H6Br2 + 2HBr
B.  Reaksi Adisi
Reaksi Adisi - Adisi artinya penambahan. Jadi, reaksi adisi adalah penambahan jumlah atom yang diikat oleh atom C yang semula berikatan rangkap. Reaksi adisi ini terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap (dua atau tiga), sehingga senyawa tersebut berubah menjadi senyawa yang tidak memiliki ikatan rangkap.

Jadi, dapat dikatakan juga bahwa reaksi adisi merupakan reaksi penjenuhan (penghilangan ikatan rangkap). Ikatan rangkap yang terdapat dalam suatu senyawa dapat berupa ikatan C=C, C^C, C=0, atau C=N.
Untuk X dan Y dapat sangat bervariasi, sehingga reaksi adisi terhadap senyawa alkena merupakan yang terbanyak jenisnya dibandingkan senyawa hidrokarbon lainnya.

1
.  Reaksi Adisi Alkena oleh Hidrogen
Reaksi adisi oleh hidrogen disebut juga reaksi hidrogenasi.

2
.  Reaksi Adisi Alkuna oleh Hidrogen

3.      Reaksi Adisi Alkena oleh Halogen
Reaksi adisi oleh halogen disebut sebagai reaksi halogenasi. Jika halogennya berupa klorin (Cl2) disebut klorinasi, jika halogennya bromin (Br,) disebut reaksi brominasi. Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.

Reaksi brominasi etena:
Reaksi brominasi digunakan untuk membedakan golongan alkena dan alkana. Gas etena jika dilewatkan ke dalam air brom (berwarna cokelat kemerahan), maka akan bereaksi membentuk larutan 1,2-dibromoetana yang tidak berwarna. Alkana tidak mempengaruhi warna air brom ketika senyawa itu dilewatkan ke dalamnya.

Reaksi iodinasi etena:

4
. Reaksi Adisi Alkena oleh Asam Halida
Reaksi adisi oleh asam halida disebut reaksi hidrohalogenasi.

5.  Reaksi Adisi Alkena oleh Air
Reaksi adisi oleh air disebut juga reaksi hidrasi. Selain alkena dan air, dalam reaksi ini juga diperlukan asam (H ,S0,, atau H ,P04) dan katalis.
Reaksi adisi alkena banyak digunakan dalam industri pembuatan etanol dari fermentasi glukosa.
6.      Reaksi adisi pada Alkena dan Alkuna
CH2=CH2 + Br2 –> CH2Br–CH2Br
CHºCH + 2H2 –> CH3 – CH3
CH2=CH–CH3 +HBr –>  CH3–CHBr–CH3
 (Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)
7.   Reaksi adisi hidrogen pada senyawa yang mempunyai gugus karbonil (alkanal dan keton)
R–CHO + H2 –> R–CH2OH (menghasilkan suatu alkohol primer)
R-CO– R + H2 –> R–CHOH–R (menghasilkan suatu alkohol sekunder)
Catatan : Reaksi-reaksi di atas disebut juga reaksi reduksi aldehida da keton
C.   Reaksi eliminasi
Reaksi Eliminasi -Eliminasi artinya pengurangan. Jadi, reaksi eliminasi adalah reaksi pengurangan atom yang terikat pada atom C. Reaksi eliminasi ini merupakan kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi terjadi pada suatu senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap), sehingga senyawa tersebut berubah menjadi senyawa tidak jenuh (memiliki ikatan rangkap dua atau tiga).
Singkatnya, reaksi eliminasi ini merupakan reaksi pembentukan ikatan rangkap (dua atau tiga).

1. Reaksi dehidrogenasi alkana.
Reaksi dehidrogenasi senyawa alkana dilakukan dengan cara pemanasan dan penambahan katalis nikel (Ni) atau platina (Pt). Sebagai hasil reaksi, terbentuk senyawa alkena dan dibebaskan gas hidrogen (sehingga disebut dehidrogenasi).
2. Reaksi dehidrasi
reaksi dehidarsi biasanya didefinisikan sebagai reaksi yang melibatkan pelepasan air dari molekul yang bereaksi. Reaksi dehidrasi merupakan subset dari reaksi eliminasi. Karena gugus hidroksil (-OH) adalah gugus lepas yang buruk, pemberian katalis asam Brønsted sering kali membantu protonasi gugus hidroksil, menjadikannya gugus lepas yang baik, -OH2+.
Dalam kimia organik, terdapat banyak contoh reaksi dehidrasi:
  • Konversi alcohol menjadi eter:
2 R-OH → R-O-R + H2O
  • Konversi alkohol menjadi alkena
R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O
  • Konversi asam karboksilat menjadi anhidrida asam:
2 RCO2H → (RCO)2O + H2O
  • Konversi amida menjadi nitril:
RCONH2 → R-CN + H2O
Beberapa reaksi dehidrasi dapatlah berjalan dengan rumit. Sebagai contoh, reaksi gula dengan asam sulfat pekat membentuk karbon melibatkan pembentukan ikatan karbon-karbon.

3 komentar:

  1. permasalahan,,,!!

    sama-sama kita ketahui bahwa reaksi adisi alkena banyak digunakan dalam industri pembuatan etanol dari fermentasi glukosa. yang glukosanya itu sendiri berasal dari tumbuhan melalui proses fotosintesis. Ketika etanol dibakar (direaksikan dengan oksigen) maka akan dihasilkan karbon dioksida, air, dan panas. Panas yang dihasilkan dari pembakaran etanol dapat digunakan untuk menggerakkan piston pada mesin. Dapat dikatakan bahwa cahaya matahari digunakan untuk menjalankan mesinnya.
    yang saya tanyakan, bagaimanakah mekanismenya mulai dari proses fotosintesis untuk menghasilkan glukosa hingga terbentuk panas dari etanol yang dapat menggerakkan piston. dan bagaimana jika yg digunakan bukan etanol. adakah bahan lain yang dapat dihasilkan dari fermentasi glukosa???

    BalasHapus
  2. menurut saya,, berikut mekanismenya

    Glukosa (gula sederhana) dibuat oleh tumbuhan melalui proses fotosintesis.
    6 CO2 + 6 H2O + cahaya matahari → C6H12O6 + 6 O2

    Dalam fermentasi etanol, glukosa akan dipecah menjadi etanol dan karbon dioksida.

    C6H12O6 → 2 CH3CH2OH+ 2 CO2 + panas

    Ketika etanol dibakar (direaksikan dengan oksigen) maka akan dihasilkan karbon dioksida, air, dan panas:
    CH3CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O + panas

    Setelah reaksi pembakaran digandakan (karena didapatkan 2 molekul etanol dari tiap molekul glukosa]], dan ditambahkan 3 reaksi bersamaan, maka jumlah atom di sebelah kiri akan sama dengan jumlah atom di sebelah kanan pada persamaan tersebut, maka reaksi bersih dari produksi dan konsumsi etanol hanya berupa:

    cahaya → panas

    Panas yang dihasilkan dari pembakaran etanol digunakan untuk menggerakkan piston pada mesin. Dapat dikatakan bahwa cahaya matahari digunakan untuk menjalankan mesinnya.

    Bukan hanya glukosa saja yang dapat difermentasi. Gula lainnya seperti fruktosa juga dapat digunakan untuk fermentasi. 3 macam gula lainnya juga dapat difermentasi dengan memecahnya melalui hidrolisis menjadi molekul-molekul glukosa atau fruktosa. Amilum dan selulosa adalah molekul yang terdiri dari ikatan-ikatan glukosa. Sukrosa (atau gula tebu) merupakan molekul glukosa yang berikatan dengan molekul fruktosa. Energi untuk membuat fruktosa berasal dari metabolisme glukosa yang diperoleh dari fotosintesis (yang membutuhkan sinar matahari). Maka dari itu, sinar matahari jga menyediakan energi yang dihasilkan oleh fermentasi dari molekul-molekul ini.

    Etanol juga dapat diproduksi dari etena (etilena). Dengan penambahan air ke dalam etena maka akan mengubah etena menjadi etanol:

    C2H4 + H2O → CH3CH2OH

    Ketika etanol dibakar di atmosfer (bukan di oksigen murni), maka akan ada reaksi kimia yang lain yang menghasilkan 4 komponen kimia lainnya, termasuk dengan gas nitrogen (N2). Gas nitrogen dapat menimbulkan munculnya nitrogen oksida, salah satu polutan utama di udara.
    semoga membantu...

    BalasHapus
  3. mekanismenya adalah sebagai berikut:
    glukosa (C6H12O6)berasal dari tumbuh-tu,buhan,yaitu dari proses fotosintesis.
    6 CO2 + 6 H2O + cahaya matahari → C6H12O6 + 6 O2
    pada Fermentasi alkohol/etanol,glukosa diubah menjadi etanol (etil alkohol) dan karbondioksida
    C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 + panas
    Ketika etanol dibakar,dihasilkan karbon dioksida, air, dan panas:
    C2H5OH(g) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l)+panas
    Panas yang dihasilkan dari pembakaran etanol digunakan untuk menggerakkan piston pada mesin.
    Selain glukosa, fruktosa dan glukosa juga bisa difermentasi.

    BalasHapus